สุจิตต์ วงษ์เทศ นักโบราณคดีมีชื่อเสียง บอกไว้ว่าลุ่มแม่น้ำแม่กลอง เป็นบริเวณที่เก่าแก่มากและอาจเก่าแก่ที่สุด เพราะพบหลักฐานโบราณคดีหลายพันปีมาแล้วอยู่ทางต้นน้ำ คือ แควน้อย-แควใหญ่ หลังจากนั้นก็พบหลักฐานการตั้งหลักแหล่งแห่งหนเป็นบ้านเป็นเมืองแล้วเป็นรัฐ ขยายไปทางลุ่มน้ำท่าจีน
คำว่า “แม่กลอง” มีนักปราชญ์รุ่นก่อนๆ อธิบายหลายแนวทาง โดยทั่วไปแล้วมักโน้มคำจากภาษาอื่นให้เป็นคำไทยด้วยความเข้าใจคลาดเคลื่อน แล้วผูกนิทานใหม่ให้น่าเชื่อถือและเข้ากันได้ดีกับคำที่ริบมา “กลอง” ในชื่อลำน้ำแม่กลองตั้งแต่จังหวัดกาญจนบุรี ราชบุรี สมุทรสงคราม ก็เช่นเดียวกัน ถูกโน้มแล้วริบให้เป็นคำไทย หมายถึงเครื่องดนตรีประเภทขึงหนังใช้ตี แล้วรับนับถือเป็นข้อยุติสืบมาจนปัจจุบัน ดังพบว่าทำรูปสัญลักษณ์เป็นกลองทัด หรือ กลองเพล
ขอให้พิจารณาใหม่ด้วย ว่า “กลอง” ตรงชื่อแม่น้ำ ไม่ใช่คำไทย แต่เป็นคำจากภาษามอญ แล้วกลายเสียงกลายรูปไปต่างๆ กันในหลายแห่ง “พจนานุกรมมอญ-ไทย” (ฉบับทุนพระยาอนุมานราชธน, 2513) ให้ศัพท์มอญไว้ 2 คำคือ โคฺลงฺ กังคฺลงฺ อ่านว่า โคฺล้งฺ เหมือนกันแล้วให้ความหมายว่า ทาง
คำมอญว่า “โคฺลงฺ” กับ “คฺลงฺ” นี่แหละ กลายเป็นคำไทยว่า “คลอง” แม้คำว่ากลองในชื่อแม่น้ำกลองก็เพี้ยนมาจากคำมอญนี้เอง ทำให้น่าคิดว่า ชื่อแม่น้ำโขงหรือของ ก็น่าจะมาจากคำว่าโคฺลงฺ กับ คฺลงฺ สรุปแล้วคำว่า “คลอง” ในชื่อ “แม่น้ำแม่กลอง” มาจากคำในภาษามอญ ว่า คลอง ที่หมายถึง หนทางคมนาคมทางน้ำ หากจะว่ากันตรงๆ ก็พูดได้ว่าชื่อแม่กลอง เป็นคำประสม 2 คำ คือ “แม่” และ “กลอง” แม่ หมายถึงผู้เป็นใหญ่ หัวหน้า ประธาน เพศหญิง ส่วน กลอง อย่างที่กล่าวไว้แต่ต้น ว่าเพี้ยนมาจากคำว่า โคลง หรือ โคล้ง ในภาษามอญ แปลว่าทาง “แม่กลอง” จึงเป็นแม่น้ำที่ใช้เป็นทางคมนาคมเก่าแก่สายหนึ่งของสุวรรณภูมิ อยู่ทางตะวันตกของลุ่มเจ้าพระยา มีต้นน้ำอยู่บนที่สูงในหุบเขาทางทิศตะวันตก ที่กั้นเขตประเทศไทยและพม่า จังหวัดตากและกาญจนบุรี แล้วไหลลงทางทิศตะวันออกเฉียงใต้ผ่านที่ราบลุ่มจังหวัดราชบุรี ไปออกอ่าวไทยที่จังหวัดสมุทรสงคราม เป็นเช่นนี้มานานกว่า 3,000 ปี แล้ว บริเวณสมุทรสงครามและบางส่วนของราชบุรี นครปฐม สุพรรณบุรี ยังเป็นทะเลโคลนตม พื้นที่เกือบทั้งหมดของภาคกลางลุ่มเจ้าพระยาเป็นทะเลมาก่อน
เมื่อพระพุทธเจ้าปรินิพพาน ช่วงเวลานั้นลุ่มน้ำแม่กลองตอนบนรู้จักกันมาก่อนล้วในนาม “สุวรรณภูมิ” มีชุมชนใหญ่อยู่ที่บ้านดอนตาเพชร ต่อเนื่องมาถึง “อู่ทอง” เป็นศูนย์กลางการแลกเปลี่ยนค้าขายกับต่างชาติ ชาวมอญจากบ้านเมืองชายทะเลอันดามัน อ่าวเมาะตะมะ เคลื่อนย้ายไปมาถึงลุ่มแม่น้ำแม่กลองตอนล่าง ตั้งแต่ก่อนรัชกาลสมเด็จพระนเรศวร บางพวกตั้งหลักแหล่งถาวรอยู่บริเวณอำเภอบ้านโป่ง จังหวัดราชบุรี เช่น บ้านนครชุม บ้านม่วง นานวันเข้ามอญพวกนี้กระจายลงไปทางปากน้ำแม่กลอง แล้วตั้งหลักแหล่งเป็นคนเมืองแม่กลอง กลายเป็นคนแม่กลองตั้งแต่นั้นมา บริเวณแม่กลองกลายเป็นแหล่งอาหารแห้งจากทะเลที่ใส่เรือไปเร่ขายไกลถึงอยุธยา ดังมีจดไว้ในเอกสารจากหอหลวงสมัยพระเจ้าอุทุมพร ว่า เรือมอญใหญ่ปากกว้าง 6-7 ศอก พวกมอญบรรทุกมะพร้าวห้าว ไม้แสมทะเลและเกลือขาว มาจอดขาย…ชาวบ้านยี่สาร บ้านแหลม เมืองเพชรบุรี บ้านบางตะบูน และบ้านบางทะลุ บรรทุกกะปิ น้ำปลา ปูเค็ม ปลากุเรา ปลากะพง ปลาทู ปลากระเบนย่าง มาจอดเรือขาย
เส้นทางของลำน้ำแม่กลอง เป็นเส้นทางคมนาคมขึ้นไปถึงเมืองราชบุรีและกาญจนบุรี แล้วไปออกชายฝั่งทะเลอันดามันได้ทางหนึ่ง กับเป็นเส้นทางผ่านลงไปเมืองเพชรบุรี ปราณบุรี แล้วออกทะเลอันดามันทางเมืองมะริดได้อีกทางหนึ่ง ส่งผลให้เมืองแม่กลองมีความสำคัญไม่เฉพาะทางด้านการค้า การคมนาคมของกรุงศรีอยุธยาเท่านั้น แต่ยังมีความสำคัญทางด้านสงครามอีกด้วย
